La obtención del título de villazgo y el aprovechamiento de sus recursos por sí mismo, fue el motor de un importante desarrollo industrial y agrícola que hizo de la Villa de La Calzada una de las más florecientes y pobladas del Campo Arañuelo. En el siglo XVII se construyen almazaras, fábricas de paños y telares, posibilitando así un importante desarrollo comercial.

La Calzada, llamada de Oropesa desde el siglo XIX, es cuna de importantes hombres, como Bartolomé Martinez de Carnacedo, inquisidor de Granada, arcediando de Molina y canónigo de la catedral de Sigüenza, Francisco de Otero y Rivera canónigo de Toledo, Fray Francisco Marcos obispo electo de Guadix, el beato Pedro Ruiz de los Paños y el artista Nicolás Soria. En su iglesia está enterrado el obispo de Plasencia y Pamplona, Lorenzo Igual de Soria y Martínez de Hijas, dado que su familia materna era de La Calzada de Oropesa.

Conquistada la zona a los musulmanes por los caballeros abulenses, pasó a formar parte de la Tierra de Ávila y luego a su provincia hasta 1835 que pasó a pertenecer a Toledo a cuya diócesis perteneció desde mediados del siglo pasado.

La Calzada formó parte del señorío de Oropesa, que en ocasiones era dado a las reinas de Castilla y a algunos infantes, hasta que en 1366 fue dado como señorío jurisdiccional a Don Garcí Álvarez de Toledo, luego Conde de Oropesa, hasta que en 1642 Felipe IV la exime del señorío de oropesa siendo villa autónoma desde entonces con justicia y término propio y anexionándose al ya casi despoblado Carrascalejo.

Por el estratégico emplazamiento de la población, cruce de caminos y paso de la calzada que los romanos construyeron desde Emérita Augusta (Mérida) hasta Caesar Augusta (Zaragoza) fue por lo que tomó el topónimo de La Calzada en recuerdo de haber sido paso de aquella importante vía de comunicación y de cultura.

La Calzada de Oropesa debió estar poblada desde tiempo inmemorial. Diversos restos arqueológicos encontrados en su término municipal, como hachas y lascas de la edad de piedra, así lo ponen de manifiesto.

El hallazgo de un bulto de verraco encontrado al remodelar una vivienda al oeste de su iglesia parroquial hacia mediados del siglo pasado nos hace suponer que La Calzada fue un primitivo castro celta.

Los verracos, figuras zoomorfas talladas en granito, casi siempre machos porcinos, se solían poner a la entrada de los castros como símbolo protector de los rebaños del pueblo vettón de origen celta-ligur que pobló esta zona desde el siglo V a.C. hasta fusionarse con el mundo romano en el siglo I d.C.